Negli immediati dintorni di Milano, a soli 7-8 chilometri dal Duomo, si trova uno dei primi e importanti monasteri cistercensi, fondato nel 1135 da San Bernardo, abate di Clairvaux: da questo nome deriva, infatti, italianizzato, quello attuale.

In questa zona, che prima si chiamava Rovegnano, i monaci cistercensi crearono uno dei centri più vivi, sia in senso artistico che religioso. Risanarono la zona, da paludosa che era, e costruirono uno splendido complesso architettonico, del quale solo la chiesa oggi è rimasta integra.

A chi la guardi da lontano, la chiesa appare perfetta nel suo lungo piedicroce, con i robusti contrafforti emergenti dai fianchi, il transetto sporgente e il tiburio, da cui si alza l'alta torre nolare, della prima metà del 1300, vivace nel contrasto fra il rosso dei mattoni e il bianco delle arcatelle che la alleggeriscono in un delicato gioco di traforo.

La chiesa unisce già motivi di ispirazione francese a quelli di tradizione romanica lombarda: il gioco dei contrafforti e degli archi rampanti, elementi di chiara derivazione d'oltralpe, si uniscono qui a motivi locali, come gli archetti che corrono in alto sulla facciata, sui fianchi e sulle testate del transetto.

L'interno ha conservato intatto il suo impianto a croce latina, con le tre navate divise da pilastri cilindrici: compaiono, per la prima volta, gli archi ogivali, delineati da sottili cordonature. La mano di artisti toscani si fece sentire nella decorazione del bel tiburio ottagonale che nasce però da una base quadrata: qui, ignoti maestri toscani d'ispirazione senese e forse anche giottesca, affrescarono nella prima metà del trecento le storie sacre della Vergine.

Nel 1798, la Repubblica Cisalpina caccia i monaci, la chiesa diviene parrocchia del vicino paese ed i beni del monastero sono messi all'asta. A partire da tale data il monastero viene lentamente demolito.

Nel 1894-98, dopo averlo riscattato dai privati che l'abitavano e ne avevano fatto scempio, l'Ufficio Regionale per la Conservazione dei Monumenti inizia un restauro generale del monastero unitamente ad opere di consolidamento del sottostante terreno acquitrinoso.

Nel 1952, per interessamento del Cardinale Schuster, a Chiaravalle ritornano i Cistercensi; Il comune di Milano cede loro immobili e orti in godimento rinnovabile ogni 29 anni. Nel 1958 inizia la ricostruzione del chiostro, vero cuore della cittadella monastica.

Dal 1970 si è gradualmente proceduto al restauro completo del monastero dagli affreschi ai tetti, alle fondamenta, al piazzale antistante per riportare al suo antico splendore una delle più importanti abbazie d'Italia.